Máximo representante de la comedia nueva, mostró un enorme dominio de la trama. Destacó sobre todo por la fina observación de caracteres, por lo que muchos de sus personajes se convirtieron en arquetipos (el parásito, el avaro, el misántropo, etc.). Sus comedias fueron imitadas por los autores latinos Publio Terencio y Tito Maccio Plauto, y a través de ellos su estilo pasó luego al teatro renacentista europeo
Para la correcta valoración de Menandro es fundamental revisar las opiniones tradicionales sobre los períodos postclásicos, con excesiva frecuencia aún hoy considerados epigonales, decadentes, opinión que impide ver que realmente se trata de épocas nuevas, con nuevas condiciones socio-económicas y nuevos productos literarios que mantienen y cambian a la vez la tradición.
En esa nueva sociedad la incorporación a la estructura macropolítica de nuevos territorios con gentes de otras razas y culturas provoca el surgimiento de un cierto ecumenismo; el uso de una lengua común de cultura y administración facilitó el conocimiento de estos pueblos a la vez que acentuó la influencia de una corriente de pensamiento, ya presente en el siglo V a.C., que reconoce el valor de la sabiduría de ciertos pueblos bárbaros. No debe extrañarnos por ello el encontrar desarrollado en Menandro un fenómeno ya presente en Eurípides en la forma de una visión crítica de los valores defendidos por los griegos frente a los bárbaros: Menandro en ocasiones saca a escena bárbaros que muestran la vileza y mezquindad de algunas costumbres y actuaciones de los griegos e insiste en la necesidad de adoptar una noción más amplia del concepto de solidaridad que abarque a todo el género humano.
En este contexto escribe Menandro la que ha sido considerada simple comedia burguesa, amable y elegante, pensada para las capas media y alta de la sociedad y sin apenas reflejos de las graves tensiones sociales; pero progresivamente se va imponiendo un modo nuevo de leer a Menandro que saca a la luz estrechas relaciones con los problemas contemporáneos, como las obras de Aristófanes, pero de modo distinto: mientras la Comedia Política trata de personas o asuntos concretos que preocupan en ese momento a los ciudadanos de Atenas o da forma de comedia a una utopía política (reflejo de las reflexiones de sus coetáneos sobre la crisis del sistema político), la comedia de Menandro, como la tragedia, trata de los problemas contemporáneos del ser humano y de las probables vías de solución, que, para un hombre como Menandro, están en la solidaridad y la comunicación humana por encima de las barreras sociales y económicas.
Sin duda, es una de las mejores comedias de Menandro, y de hecho el latino Terencio pudo tomarla como modelo para escribir sus Adelfos.
Valoración de las obras Las comedias de Menandro, aunque no fueron especialmente valoradas en el momento de su representación, sabemos que tras su muerte fueron muy apreciadas y pronto consideradas clásicas, sabemos queEs el principal autor del período conocido como de la Comedia Ática Nueva ( Filemón de Soli, Difilos de Sinope, Apolonio de Caristo, Posidonio de Casandra, de los cuales no nos llegaron textos), que se caracteriza por el tratamiento de temas cotidianos, el abandono de los temas heroicos, y la desaparición del coro en escena, a la vez que la vivacidad de los diálogos entre los personajes, que son estereotipos populares. En tal sentido es el antecedente de la comedia Latina y de allí a múltiples formas posteriores , incluso hay testimonios de que era leído y estudiado a mediados del siglo VII, de modo que en muchos aspectos vino a jugar un papel similar al de los poemas homéricos, como prueban testimonios de tipo arqueológico, el número de papiros e inscripciones, etc. No sólo fue apreciado por sus cualidades de comediógrafo: su griego relativamente fácil, el rechazo a la invectiva y en general a las obscenidades habituales en la Comedia Antigua y el carácter moralista de sus planteamientos le hacían especialmente indicado para los primeros niveles de la enseñanza tanto para griegos como para romanos.
Esta presencia en los grados elementales de la enseñanza le privó de los comentarios que se realizaron de las obras utilizadas en la formación superior, lo que hubiera podido ser motivo de aprecio por parte de los eruditos bizantinos y haber asegurado la copia de sus obras. A ello debemos añadir el que su ático del siglo IV a. C. se considerase contaminado por la koiné, razón por la cual no soportó el juicio de los aticistas. Lo que de él se conservó fue la crestomatía de sentencias, en la que se creía recoger lo esencial de la sabiduría de Menandro, que de este modo pasaba a ser valorado más como pensador y filósofo que como comediógrafo. Hasta principios del siglo XX se producía la paradoja de que el autor que Aristófanes de Bizancio sólo hacía preceder por Homero, sólo era conocido por sus sentencias, tres pequeños fragmentos de Arbitraje y Aparición (Phásma) e indirectamente por las reelaboraciones de la comedia palliata.
Así que, Menandro, en definitiva, es el autor que con una "sonrisa", tal vez triste, pone de manifiesto las debilidades y defectos de nuestros humanos espíritus